Ia juga pernah gagal dalam hidupnya saat kesalahan dalam bertrading. Ada sebuah akun trading dengan nomor 88888 – yang berisi gabungan dana 20 nasabah. Lesson yakin akun No. 88888 tidak jelas statusnya. Ternyata akun No. 88888 disalahgunakan kawannya dengan memasukkan transaksi trading yang rugi keakun tersebut. Dapat dipastikan akun No. 88888 adalah posisi trading yang mengalami loss besar. Para nasabah itu menuntut Barings 20 ribu pound. Karena perkara ini nama Leeson menjadi buruk. Lalu pada tahun 1996 koran New York Times membuat headline “British press reports” dimana Leesons dituduh melakukan penggelapan dana bank sejumlah 35 juta poundsterling. Meski begitu manajemen Barings masih mempercayakan Leeson sebagai pimpinan Trader yang bertangung jawab atas trading sejumlah anak buahnya.
b. Jatuh
Pada akhir tahun 1992, ia mengalami kerugian trading 2 juta pound dan merugi kembali 208 juta pada akhir tahun 1994. Pada tanggal 16 Januari 1995 ketika Leeson bertrading jangka pendek di bursa Singapura dan Tokyo, pasar seperti tidak bergerak. Lalu pada tanggal 17 Januari 1995 saat gempa bumi mengguncang Kobe tanggal 17 Januari, pasar Asia mengalami goncangan dan juga termasuk didalamnya investasi Leeson. Saat itu ia bertrading index Nikkei dan mengalami kerugian, meski akhirnya ia berhasil menutup kerugiannya itu.
Berdasar pengalamannya itu, ia menulis artikel “I’m Sorry” pada tanggal 23 Februari. Total kerugiannya saat itu adalah 827 juta pound (kira-kira 1,4 milyar dollar) atau dua kali modal bank Barrings. Setelah kerugian yang begitu besar, ia dinyatakan bangkrut pada tanggal 26 Februari. Ia kemudian pindah ke Malaysia, Thailand, Jerman sampai akhirnya ia diekstradiksi kembali ke Singapura tanggal 2 Maret 1995. Selama di penjara ia melakukan ujicoba dan observasi khusus agar sistem tradingnya teruji dengan baik. Setelah enam setengah tahun dipenjara di Penjara Changi-Singapura ia kemudian dibebaskan pada tahun 1999, lalu divonis mengindap kanker usus besar, yang membuat hidupnya bertambah suram.
Semasa dipenjara, pada tahun 1996 ia mempublikasikan otobiografinya yang berjudul Rogue Trader, yang menceritakan detil pengalamannya. Sebuah wacana dalam kolom keuangan di New York Times menulis,” ini adalah sebuah buku yang suram, ditulis oleh penulis yang depresi, tetapi dibaca oleh semua manajer bank dan auditor diseluruh dunia”. Tahun 1999, buku tersebut dijadikan film dengan judul yang sama dan dibintangi Ewan McGregor and Anna Friel.
c. Akhir kisah
Nick Leeson sekarang tinggal di Barna, County Galway, sebelahbarat Irlandia. Istrinya Lisa sudah menceraikannya ketika Nick berada dalam penjara. Nick sekarang telah menikah kembali. Saat ini beliau merupakan komentator resmi olahraga rugbi di Irlandia. Ia menandatangani kontrak kerja sebagai Commercial Manager of Galway United Football Club pada bulan April 2005, lalu naik pangkat menjadi General Manager pada bulan November 2005. Pada bulan Juli 2007 ia menjadi CEO klub. Saat ini ia masih bertrading, tetapi menggunakan uang pribadinya sendiri.
Pada bulan Juni 2005, Leeson merelease sebuah buku yang berjudul Back from the Brink: Coping with Stress. Isinya berkisah tentang Rogue Trader, termasuk didalamnya adalah percakapan dengan ahli psikologi Ivan Tyrrell tentang perjuangan dan stress yang dialamin oleh Leeson.
Pernikahan kedua Nick adalah dengan Leona Tormay. Akhirnya mereka dikaruniai dua orang anak Kersty (8) and Alex (4). Ada sebuah komentarnya yang menarik bagi orang muda dan juga orang-orang yang merasa dirinya telah gagal yaitu :”Tidak ada satu halpun yang dapat menghentikan Anda, entah itu penyakit fisik atau mental, kegagalan, dan lainnya. Intinya terus maju meraih sukses adalah satu-satunya pilihan dalam hidup ini”.